En partant d'exemples concrets (molécules ou synthèses), nous reviendrons sur des notions fondamentales afin de les approfondir. Les réactions choisies illustreront les additions électrophiles et nucléophiles, les substitutions nucléophiles et électrophiles et les éliminations.
I- Rappels1- Effets électroniques : effets inductif et mésomère
2- Acidité-basicité-nucléophilie
3- Introduction aux mécanismes réactionnels
- différents types de réactifs : électrophiles-nucléophiles
- intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions et radicaux)
II- Etudes de différentes réactions1- Addition électrophile sur alcènes avec passage par carbocation et par ion ponté :
exemples : réactions d'hydrohalogénation, halogénation, hydratation, éthérification, hydroboration-oxydation, oxymercuration-réduction et polymérisation cationique
2- Addition nucléophile sur carbonyle :
- généralités et induction asymétrique
- action de nucléophiles autres que carbanions :
- obtention de cyanhydrines et d'acétal
- nucléophiles azotés
- réduction par LiAlH4 et NaBH4
- action de nucléophiles carbonés :
- organométalliques (magnésien, zincique)
- condensation aldolique en milieu basique et réactions apparentées
- addition conjuguée
3- Substitution nucléophile : SN1, SN2, SNacyl
- généralités et facteurs d'influence
- applications à quelques réactions importantes
4- Elimination :
- généralités E1, E2
- compétition SN/E
5- Substitution électrophile aromatique :
- orientation de substitution
- exemples : réactions d'halogénation, nitration, sulfonation, nitrosation, alkylation et acylation
Compétences visées :- Maîtriser les notions fondamentales et les utiliser pour une chimie organique raisonnée.
- Comprendre et savoir parler « le langage de la chimie »